1950年 （S25） 旧海軍工機学校跡地に、横須賀学院中学校・高等学校開校（4月） 初代理事長小崎道雄、初代学院長・校長武部啓 1953年 （S28） 旧木造体育館改修（10月） 1960年 （S35） 第二代理事長松尾造酒蔵就任（9月） 1961年 （S36） 第二代学院長古坂�ｰ城就任（1月） 1964年 （S39） 旧高校校舎増築及び旧第一校舎改装（1月） 1965年 （S40） クリスマス音楽会「メサイヤ」横須賀市文化会館にて初めて一般公演（12月） 1968年 （S43） 生徒食堂開設（11月） 1969年 （S44） 旧体育館の増改築工事完了（10月） 1970年 （S45） 松尾理事長のまま、第三代学院長に就任（4月） 礼拝堂の改築及びグランドの大改修 1972年 （S47） 斎藤忍高等学校長に就任（4月） 1978年 （S53） 中学校・高等学校校舎落成（10月） 1979年 （S54） 旧校舎跡地を中・高グランドとして完成（4月） 1980年 （S55） 　 旧校舎４棟を全面改修し、２号館とする（8月） 創立30周年記念行事として講演会（中野好夫氏）を開催（10月） 「横須賀学院の教育」出版（12月） 1981年 （S56） 紀要「いなほ」創刊号発行（4月） 1982年 （S57） 斎藤忍高等学校長、中学校長兼務（4月） 1985年 （S60） 　 チャペル改修（1月） 阿部志郎理事、理事長に、斎藤忍中・高校長、第四代学院長に就任（4月） 体育館落成（11月） 1989年 （H元） 創立40周年記念行事として徳永兼一郎チェロリサイタル、杉山清貴コンサート、山下泰裕講演会等を開催（10〜12月） 1992年 （H4） 那須黒磯に校外施設「星望山荘」開設 1994年 （H6） 菊地敏弘中学高等学校長に就任（4月） 1996年 （H8） 週五日制完全実施及び制服改定（4月） 1997年 （H9） 津田一路、第五代学院長に就任（4月） 1998年 （H10） １号館空調設備完成（8月） 1999年 （H11） 中学校、第１回海外語学研修（イギリス・オックスフォード）を実施（7〜8月） 2000年 （H12） 創立50周年記念行事として ■吹奏楽部定期演奏会（3月） ■ビッグアート［人文字］（5月） ■記念式典、感謝会、記念誌発行（6月）等を実施 2001年 （H13） 藤野利夫が中学・高等学校長に就任（4月） 1号館北棟にPC教室・MM教室完成（8月） 2002年 （H14） 選抜クラス設置（4月）食堂外部業者へ委託“くすの木”開店（9月） 國岡昭夫が第四代理事長に就任（11月） 2003年 （H15） 高等学校1年生から新カリキュラム・3類型での学習始まる。 総合学習・学校設定科目等の特色 塩田征雄が小学校校長に就任（4月） 高等学校　オーストラリアで第1回国際交流プログラム（8月） 2004年 （H16） 小学校・中学校・高等学校で二期制実施（4月） 本館外壁塗装工事（8月） 2005年 （H17） 小見山茂樹が事務長に就任（4月） マリアットビル高校来訪、学院オーストラリアウィーク開催（6月） 2006年 （H18） ３号館（中学棟）定礎式（3月）。4月から中学生の中学棟での生活が始まる。 2007年 （H19） 1号館1階にカウンセリングルーム設置（7月） 2008年 （H20） 中学と高校学校に副校長制導入。中学校　マルタ共和国での語学研修（7月） 第2視聴覚室、第2音楽室大改修（8月） 学校法人青山学院と学校法人横須賀学院の「教育提携協定」締結（1月） 2009年 （H21） 中学・高等学校3学期制へ回帰。高校1年次のみ土曜授業復活。