1950年 旧海軍工機学校跡地に、横須賀学院中学校・高等学校開校(4月)
  小学校開校(9月)
  初代理事長尾崎道雄、初代学院長・校長武部啓
  旧木造体育館改修
1951年 小学校、初めての卒業生を出す
1959年 創立10周年記念式 各学校長制となる 
  田辺光樹小学校長、菊地一三中学校長、宮原唯一高等学校長就任 
1960年 松尾造酒蔵第二代理事長就任
1961年 古坂_城第二代学院長就任
  旧高校校舎増築及び旧第一校舎改装
1962年 菊地一三高等学校長就任、田中正巳中学校長就任
1964年 クリスマス音楽祭「メサイア」横須賀市文化会館にて初めて一般公開される
1965年 小・中・高校長を古坂学院長が小・中・高校長を兼任
1966年 学院プール完成
1967年 田辺光樹小学校長、田中正巳中学校長、宮原唯一高等学校長就任
1968年 生徒食堂開設
1969年 小学校及び中学校の職員組織の一体化、田中正巳中学校長が小学校長を兼任
  小学校スクールバス購入 体育館増改築なる
1970年 創立20周年記念式 
  松尾理事長、第三代学院長を兼任 礼拝堂改築、グランド改修
1972年 斎藤忍高等学校長就任
1974年 小学校校舎増改築完成
1978年 中学・高等学校舎落成
1979年 旧校舎跡地に中高グランド完成
1980年 創立30周年記念式 記念講演会(中野好夫氏)など開催
  旧校舎4棟を全面改修して2号館とする
1981年 紀要「いなほ」創刊号発行
1982年 中学校及び高等学校の職員組織を一体化、斎藤忍高等学校長が中学校長兼任
1984年 河井希充小学校長就任
1985年 阿部志郎第三代理事長就任 
  斎藤忍第四代学院長就任 (中・高校長兼任)
  体育館落成 チャペル献堂式
1989年 創立40周年記念式 徳永健一郎リサイタル、杉山清貴コンサート、講演会(山下泰裕氏)など開催
  小学校校舎落成
1992年 那須黒磯に校外施設「星望山荘」開設
1994年 菊地敏弘中学高等学校長就任
1996年 井苅堯子小学校長就任 学校五日制実施及び新制服に改定
1997年 津田一路第五代学院長就任
1998年 1号館空調設備完成
1999年 小学校特別教室棟落成 
  中学校海外語学研修(イギリス・オックスフォード)実施
2000年 創立50周年記念式 吹奏楽部記念定期演奏会、ビッグアート(人文字)などが行われた
2001年 藤野利夫中学高等学校長就任
2002年 國岡昭夫第四代理事長就任
2003年 塩田征雄小学校長就任 4つの教育改革「二学期制、土曜開放、演習、スポーツタイム」実施
2004年 小学校児童の放課後を「キッズスクエア」として校内に提供
2005年 国際交流事業として「オーストラリア・ウイーク@横須賀学院」開催 オーストラリアのマリアットハイスクールの生徒を招待してジョイントコンサートなど小・中・高等学校全体で様々な交流が行われた
  3号館(中学棟)起工式
  小学校第1回「夏のつどい」開催
2006年 中学棟3号館落成
2007年 登下校メール配信システム導入・スクールバス3台から4台に増便。
2009年 学校法人青山学院と学校法人横須賀学院の「教育提携協定」締結
2010年 井苅堯子、第六代学院長に就任
  創立60周年記念事業 チャペル棟落成
  小学校全学年において宿泊行事開始。
  1年~5年(自然学校)6年(修学旅行)
  60周年記念式典
2012年 保々和宏が第五代理事長に就任
2013年 仲井宣雄小学校長就任
2014年 横須賀学院の「ミッションステートメント」制定
  横須賀学院(小学・中学・高等学校) いじめ防止基本方針施行
  オーストラリア・マイアミ州立高校生28名来訪。横須賀学院・マイアミ州立高校 友好親善協定調印
2015年 4・4・2・2制12年一貫教育カリキュラム開始